Методологія органічного синтезу робоча навчальна програма дисципліни - nadoest.com ))
Головна
Пошук за ключовими словами:
сторінка 1
Схожі роботи
Назва роботи кіл. стор. розмір
Дідохой Віктором Федоровичем Робоча навчальна програма 1 101.82kb.
Робоча навчальна програма з топографічної анатомії та оперативної... 5 473.42kb.
З. Г. Проектування та розрахунок технологічних процесів органічного... 1 48.38kb.
Робоча програма з навчальної дисципліни „ Психологія спілкування"... 1 160.04kb.
Робоча програма патологічна фізіологія (назва навчальної дисципліни) 5 1123.4kb.
Робоча навчальна програма 1 219.21kb.
Робоча навчальна програма вибіркового курсу 1 200.15kb.
Робоча навчальна програма вибіркового курсу 1 199.61kb.
Робоча програма фтизіатрія (назва навчальної дисципліни) 12010005... 12 2511.73kb.
Робоча навчальна програма 1 132.43kb.
Робоча програма патологічна фізіологія (назва навчальної дисципліни) 3 557.28kb.
Секція «зоологія, ботаніка» вплив туруна pterostichusmelanarius у... 1 49.35kb.
Таращанський 1 219.63kb.

Методологія органічного синтезу робоча навчальна програма дисципліни - сторінка №1/1


Київський національний університет
імені. Тараса Шевченка

Інститут високих технологій
Кафедра супрамолекулярної хімії та біохімії
Укладач: Професор Комаров І.В.

МЕТОДОЛОГІЯ ОРГАНІЧНОГО СИНТЕЗУ




РОБОЧА НАВЧАЛЬНА ПРОГРАМА ДИСЦИПЛІНИ


освітньо-професійної програми спеціальності

„ Високі технології”

Затверджено

на засіданні кафедри



Протокол № від « » 2013 р.


Зав. кафедрою

Комаров І.В.

Директор Інституту

Третяк О.В. .

КИЇВ - 2013
Робоча навчальна програма з дисципліни „Методологія органічного синтезу”
Укладач: докт. хім. наук, професор Комаров І.В.

Лектор: докт. хім. наук, професор Комаров І.В.
Викладач: докт. хім. наук, професор Комаров І.В.


Погоджено

з науково-методичною комісією

« » 201 р.

.
Методичні рекомендації по вивченню дисципліни
Дисципліна „Методологія органічного синтезу” є дисципліною для спеціалізації "високі технології", яка викладається в 3 семестрі магістратури в обсязі 4 кредитів (за Європейською Кредитно-Трансферною Системою ECTS), в тому числі 51 година аудиторних занять. З них 34 годин лекцій, 17 годин – семінарські заняття, 57 годин самостійної роботи. Підсумковий контроль – іспит.

Метою вивчення дисципліни "Методологія органічного синтезу" є ознайомлення студентів з основними сучасними підходами до планування складних синтезів органічних сполук, опанування ними стратегії і тактики синтезу, оволодіння навичками самостійного планування синтезів сполук, які необхідні для медичної хімії, для галузей наук про сучасні матеріали, пошуку альтернативних джерел енергії.

Предметом навчальної дисціпліни „методологія органічного синтезу” є сучасні органічні реакції – синтетичні методи і технологія проведення синтезів (тактика) та алгоритми (стратегії) сучасного планування синтезів складних органічних сполук.

На яскравих прикладах з сучасної наукової літератури продемонстровано ефективність планування синтезів, а також проблеми і перспективи в цій галузі науки.



Вимоги до знань та вмінь.

Знати: основні сучасні хімічні реакції, необхідні для планування органічних синтезів, ретросинтетичний аналіз, сучасні технології проведення органічних синтезів у лабораторіях.

Вміти: планувати синтез органічних сполук будь-якої складності, проводити експериментально органічні синтези органічних сполук в хімічній лабораторії з використанням сучасних технологій.

Місце в структурно-логічній схемі спеціальності. Навчальна дисципліна „методологія органічного синтезу” є складовою циклу професійної підготовки фахівців освітньо-кваліфікаційного рівня „магістр”, і є дисциліною по вибору для студентів 3-го семестру навчання.
Контроль знань
Контроль здійснюється за модульно-рейтинговою системою. Підсумкова оцінка розраховується за накопичувальною системою. При цьому максимальна кількість балів встановлюється наступним чином:


6 семестр

Змістовний модуль 1

Змістовний модуль 2

Іспит

Підсумкова оцінка за повний курс

Максимальна кількість балів

40

40

20

100

На семестр заплановано 6 самостійних завдань.


За 1 контрольну роботу студент може отримати - максимум 15 балів.

За кожне самостійне завдання в першому модулі – максимум 2 бали, всього за 3 самостійних завдань – 6 балів.

За перший змістовний модуль – максимум 40 балів.
За 2 контрольну роботу студент може отримати - максимум 15 балів.

За кожне самостійне завдання в другому модулі – максимум 2 бали, всього за 3 самостійних завдань – 6 балів.

За другий змістовний модуль – максимум 40 балів.
Терміни проведення модульних контролів у 3 семестрі :
1 модульний контроль – до 15 жовтня 20 --року;

2 модульний контроль – до 20 грудня 200-року;

При цьому, кількість балів відповідає оцінці:

1-34 – «незадовільно» з обов’язковим повторним вивченням дисципліни;

35-59 – «незадовільно» з можливістю повторного складання;

60-64 – «задовільно» («достатньо») ;

65-74 – «задовільно»;

75 - 84 – «добре»;

85 - 89 – «добре» («дуже добре»);

90 - 100 – «відмінно».

Шкала відповідності


За 100-бальною шкалою

Оцінка за національною шкалою

90 – 100

5

відмінно

85 – 89

4

добре

75 – 84

65 – 74

3

задовільно

60 – 64

35 – 59

2

незадовільно

1 – 34



Якщо за результатами модульно-рейтингового контролю студент отримав сумарну оцінку за два змістовні модуля, яка менше ніж 40 балів, то студент не допускається до заліку і вважається таким, що не виконав усі види робіт, які передбачаються навчальним планом на семестр з дисципліни „методологія органічного синтезу ”.


Тематичний план лекцій, семінарів та лабораторних занять
3 семестр



Номер

лекції


Назва лекції

Кількість годин

лекції

лабораторні

Семінарські заняття

Контро-льно модульна робота

Інші форми контролю


ЗМ1: Тактичні прийоми органічного синтезу


1

Вступна лекція.

2













2

Тактичні прийоми в синтезі. Частина 1.

2




2







3

Тактичні прийоми в синтезі. Частина 2.

2













4

Тактичні прийоми в синтезі. Частина 3.

2




2







5

Тактичні прийоми в синтезі. Частина 4

2













6

Тактичні прийоми в синтезі. Частина 5.

2




2







7

Каталіз в органічному синтезі.

2













8

Асиметричний синтез.

2




2







9

Захист функціональних груп.

2
















Модульна контрольна робота №1










1








ЗМ2: Стратегії планування органічних синтезів та сучасні технології їх проведення



10

Планування органічних синтезів – синтетичні стратегії.

2




2







11

Використання сучасних електронних баз даних при плануванні синтезів.

2













12

Використання ком’ютерів у плануванні органічних синтезів.

2




2







13

Приклади планування та виконання ефективних синтезів природних сполук.

2













14

Приклади планування та виконання синтезів сполук, цікавих з теоретичної точки зору.

2




2







15

Приклади планування та виконання синтезів сполук для супрамолекулярної хімії.

2













16

Приклади планування та виконання синтезів сучасних лікарських засобів.

2




2







17

Сучасні технології виконання органічних синтезів.

2
















Модульна контрольна робота №2







1










ВСЬОГО

34




17








Докладний план лекцій та семінарських занять та самостійних завдань
1 семестр
Змістовний модуль 1: Тактичні прийоми органічного синтезу

ЛЕКЦІЯ 1. (2 години)



Вступ. Задачі органічного синтезу на сучасному етапі розвитку органічної хімії. Синтез безперечно (умовно) корисних для діяльності людини сполук, синтез як метод дослідження (відкриття нових реакцій та реагентів, модельні дослідження – перевірка гіпотез у різних галузях науки), мистецтво органічного синтезу. Тактика органічного синтезу як сукупність синтетичних прийомів, що використовуються на кожній стадії. Стратегія синтезу – генеральний план, що враховує особливості всіх стадій синтезу.
ЛЕКЦІЯ 2. (2 години) Органічна реакція vs синтетичний метод. Ознаки «гарного» синтетичного методу в органічній хімії: надійність, селективність, технологічність, безпека, достатня вивченість границь застосування і особливостей. Приклади деяких синтетичних методів та історії їх відкриттів. Іменні реакції в органічній хімії. Синтетичні методи, які дозволяють здійснити перетворення функціональних груп без зміни їх ступені окиснення (ізогіпсичні перетворення): заміщення функціональних груп, приєднання до кратних зв’язків, відщеплення функціональних груп з утворенням кратних зв’язків.
Семінарське заняття №1. Іменні реакції в органічній хімії.
ЛЕКЦІЯ 3. (2 години) Перетворення функціональних груп, що супроводжуються зміною їх ступеня окислення та відновлення, сучасні реагенти, що використовуються для цього. Гіриди металів, бору, кремнію, комплексні гідриди металів у відновленні. Використання металів та молекулярного водню в органічних реакціях. Сполуки металів у вищих ступенях окислення в реакціях окислення органічних сполук. Перекиси, молекулярний кисень як реагенти. Проблема селективності в окисленні, сучасні шляхи її вирішення.
ЛЕКЦІЯ 4. (2 години) Тактичні прийоми в синтезі: утворення С С зв’язку та сучасні реагенти, що використовуються для цього. Металорганічні сполуки: літій-, магній-, бор-, станум-, кремній-органічні сполуки, купратні реагенти. Одержання та використання в синтезі.
Семінарське заняття №2. Проблема селективності в органічному синтезі.
ЛЕКЦІЯ 5. (2 години) Тактичні прийоми в синтезі: утворення С С зв’язку та сучасні реагенти, що використовуються для цього. Сполуки паладію в оганічному синтезі: реакції Хека, Сузукі, Соногаширу, Стілла, Фуджі-Троста.
Самостійне завдання №1. Металорганічні сполуки перехідних металів в органічному синтезі. Сполуки кобальту, цирконію, вольфраму, хрому, рідкоземельних елементів (що мають зв’язки С-метал), їх отримання та використання в синтезі.
Семінарське заняття №3. Сполуки паладію в органічному синтезі.
ЛЕКЦІЯ 6. (2 години) Тактичні прийоми в синтезі: утворення С С зв’язку та сучасні реагенти, що використовуються для цього. Реакції за участю карбонільних груп, алкілювання та ацилювання єнолятів. Реакції Віттіга, Хорнера.
Самостійне завдання №2. Синтез карбо- та гетероциклічних сполук. Ароматичні гетероцикли. Особливості синтезів малих (напружених) циклів, циклів середнього розміру та макроциклів. Темплатний синтез.
Семінарське заняття №4. Синтез циклічних органічних сполук.
ЛЕКЦІЯ 7. Визначення явища каталізу. Гомогенний та гетерогенний каталіз. Метали, комплекси металів у каталізі, органокаталіз. Ензими, їх використання в органічному синтезі. Каталітичні антитіла.
Самостійне завдання №3. Електроциклічні реакції, їх значення для органічного синтезу. Реакція Дільса-Альдера.
ЛЕКЦІЯ 8. (2 години) Асиметричний синтез: визначення. Абсолютний асиметричний синтез та проблема виникнення скалемічних сполук на Землі. Асиметрична індукція. Використання хіральних допоміжних груп в синтезі. Хіральні реагенти та каталізатори. Природні хіральні нерацемічні сполуки як вихідні в асиметричному синтезі.
ЛЕКЦІЯ 9. Поняття про захист функціональних груп. Класифікація захисних груп відповідно до умов їх зняття та відповідно до груп, що захищають. Найбільш поширений захист гідроксильної, карбонільної, аміно- та карбоксильної груп. Захист функціональних груп як стратегічний прийом в органічному синтезі.
Модульний контроль №1

Контрольні запитання.

  1. Для чого проводять органічні синтези в лабораторіях і в промисловості?

  2. В яких випадках органічний синтез можна назвати інструментом наукових досліджень?

  3. Поясніть значення термінів «стратегія органічного синтезу», «тактика органічного синтезу».

  4. Які специфічні особливості мають синтетичні методи органічної хімії?

  5. Яких реакцій слід уникати при плануванні органічних синтезів? Назвіть приклади.

  6. Назвіть реагенти, які можна використати для окислення первинних спиртів у альдегіди.

  7. За допомогою яких реагентів можна відновити карбонільні сполуки до спиртів, вуглеводнів?.

  8. Які реакції за участю карбаніонів Ви знаєте?

  9. Порівняйте магній- та літійорганічні сполуки з точки зору їх використання в органічному синтезі.

  10. Напишіть приклади реакцій за участю сполук паладію, що використовуються в органічному синтезі.

  11. Які синтетичні методи за участю карбонільних сполук Вам відомі? Напишіть равняння реакцій.

  12. Чому синтез малих та середніх циклів є надзвичайно складним? Які є методи подолання цих складнощів?

  13. Що таке асиметричний синтез?

  14. Чи бере каталізатор участь в реакції, яку він прискорює?

  15. Назвіть найпоширеніші гетерогенні каталізатори та реакції, що вони прискорюють.

  16. Назвіть приклади гомогенних каталізаторів, що використовуються в асиметричному синтезі.

  17. Назвіть формалізовані правила асиметричної індукції в реакціях за участю карбонільних сполук.

  18. Чи є використання захисних груп обов’язковим в органічних синтезах?

  19. Назвіть найпоширеніші захисні групи, які знімаються в кислому та лужному середовищах.

  20. Наведіть приклади, де захисні групи не тільки виконують свою безпосередню функцію, але й сприяють проходженню реакцій, забезпечують необхідний стереохімічний результат реакцій, або перетворюються в кінці синтезів на бажані функціональні групи в цільових сполуках.


Самостійна робота студентів.

Постійними завданнями для самостійної роботи є:



  • робота над лекційним матеріалом з конспектом та рекомендованою літературою;

  • виконання домашніх завдань;

  • опрацювання частини лекційного матеріалу, винесеного на самостійне вивчення, а саме:

1. Металорганічні сполуки перехідних металів у синтезі.

2. Синтез карбо- та гетероциклів.

3. Електроциклічні реакції.  
Примірні теми індивідуальних навчальних проектів:


  1. Сполуки кобальту в органічному синтезі.

  2. Рідкісноземельні сполуки як реагенти в органічному синтезі.

  3. Реакція Дільса-Альдера.

  4. Перегрупування Коупа.


Змістовний модуль 2: Стратегії планування органічних синтезів та сучасні технології їх проведення
ЛЕКЦІЯ 10. (2 години) Планування органічних синтезів – синтетичні стратегії. Послідовний та конвергентний синтези. Поняття про ретросинтетичний аналіз. Синтони, хірони, синтетичні еквіваленти.
Семінарське заняття №5. Асиметричний каталіз.
Самостійне завдання №1. Знайти в літературі приклади послідовних та конвергентних (розгалужених) синтезів.
ЛЕКЦІЯ 11. (2 години) Використання сучасних електронних баз даних при плануванні синтезів. Бази даних Beilstein, CA. Формулювання завдання на пошук в структурних та текстових хімічних електронних базах даних.
Семінарське заняття №6. Приклади планування синтезів.
Самостійне завдання №2. Провести пошук відомого синтезу заданої сполуки в електронній базі даних Beilstein.
ЛЕКЦІЯ 12. (2 години) Приклади С15 синтонів, що часто використовуються при плануванні сучасних органічних синтезів. Формалізація алгоритмів планування синтезу. Використання ком’ютерів у плануванні.
Семінарське заняття №7. Приклади планування синтезів.
ЛЕКЦІЯ 13. (2 години) Приклади планування та виконання ефективних синтезів природних сполук. Конкретні приклади буде взято з останніх публікацій в наукових хімічних журналах.
ЛЕКЦІЯ 14. (2 години) Приклади планування та виконання синтезів сполук, цікавих з теоретичної точки зору. Синтез модельних сполук для досліджень в галузі стереохімії, біоорганічної хімії (моделі ензимів), каталізу. Конкретні приклади буде взято з останніх публікацій в наукових хімічних журналах.
Семінарське заняття №8. Моделі ензимів – планування синтезів.

ЛЕКЦІЯ 15. (2 години) Приклади планування та виконання синтезів сполук для супрамолекулярної хімії. Молекулярне розпізнавання, самозбирання, молекулярні механізми, переключателі, автомати, дендримери. Конкретні приклади буде взято з останніх публікацій в наукових хімічних журналах.


ЛЕКЦІЯ 16. (2 години) Приклади планування та виконання синтезів сучасних лікарських засобів. Лікарські засоби для лікування вірусних захворювань, антибактеріальні лікарські засоби, лікування ракової пухлини. Конкретні приклади буде взято з останніх публікацій в наукових хімічних журналах.
Семінарське заняття №9. Приклади планування синтезів лікарських засобів.
ЛЕКЦІЯ 17. (2 години) Сучасні технології виконання органічних синтезів. Використання полімерних матриць, комбінаторна хімія. Проточні реактори.
Самостійне завдання №3: твердофазний синтез пептидів.
Модульний контроль №2

Контрольні запитання.

  1. В чому полягає головна ідея ретросинтетичного аналізу?

  2. Що таке синтон? Наведіть приклади.

  3. Поясніть значення терміну «синтетичний еквівалент синтону».

  4. Що таке хірон?

  5. Які хіральні природні речовини часто використовують в органічному синтезі? Поясніть значення терміну «chiral pool».

  6. В чому полягають переваги та недоліки конвергентного синтезу над лінійним?

  7. Який зв’язок в органічній сполуці називають стратегічним?

  8. Які критерії вибору стратегічного зв’язку Вам відомі?

  9. Що таке умполюнг (Umpolung)? Наведіть приклади.

  10. Приведіть формули синтетичних еквівалентів таких синтонів: +С=О; -С=О; +СООН;  СООН.

  11. Назвіть основні загальні стратегії планування органічних синтезів.

  12. Сформулюйте правила, яких слід дотримуватися при виборі реакцій, що будуть використовуватися в багатостадійних синтезах органічних сполук.

  13. Які електронні бази даних, що можна використати при плануванні органічних синтезів, Вам відомі?

  14. Які принципові підходи до планування органічних синтезів за допомогою комп’ютерів Ви знаєте?

  15. Що таке модельна сполука? Назвіть приклади.

  16. Як за допомогою модельних сполук вивчають механізми реакцій за участю ензимів?

  17. Синтез каліксаренів: як використовують темплатний ефект в синтезі?

  18. Які сполуки називають дендримерами?

  19. Яким вимогам має відповідати синтез лікарського засобу?

  20. Яку галузь науки називають комбінаторною хімією? Що вона вивчає?

  21. Поясніть на прикладі принцип твердофазного синтезу пептидів.

  22. Які технічні досягнення лежать в основі проточних хімічних мікрореакторів?


Самостійна робота студентів.

Постійними завданнями для самостійної роботи є:



  • робота над лекційним матеріалом з конспектом та рекомендованою літературою;

  • виконання домашніх завдань;

  • опрацювання частини лекційного матеріалу, винесеного на самостійне вивчення, а саме:

1.  Робота з електронними базами даних.

2. Літературний пошук відомих складних органічних синтезів.

3. Твердофазний синтез пептидів.
Примірні теми індивідуальних навчальних проектів (кінцевий варіант списку готується протягом перших 2-3 лекцій)


  1. Історія створення та сучасний стан електронної бази Beilstein.

  2. Кембриджський банк структурних даних.

  3. Пошук інформації в базі даних Chemical Abstract.

  4. Сучасний синтез сполуки N (фрмула сполуки - з останніх наукових публікацій).

  5. Синтез інсуліну.


Підсумковий контроль – іспит.

Перелік рекомендованої літератури
Основна:
[1] А. Ф. Бочков, В. А. Смит, Р. Кейпл. Органический синтез – наука или искусство? М., 2007.

[2] В.А.Смит, Н.Д.Дильман. Основы органического синтеза. М., 2009.

[3] Р. Маки, Д. Смит. Путеводитель по органическому синтезу. М., 1985.

[4] А.Ф.Бочков, В.А.Смит. Органический синтез. М., 1987.

[5] Т.В.Мандельштам. Стратегия и тактика органического синтеза. Л., 1989.

[6] Дж. Марч. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов. В 4-х т. , М., 1987.


Додаткова:

[7] W.A.Smith., A.F.Bochkov, R. Caple. Organic Synthesis – the Science behind the Art. Cambridge, 1998.



[8] M.B.Smith. Organic Synthesis. N.-Y., 1994.